| 2019-09-21 15:00:1821 Setembro, 2019 | Afeiteira — Lusitano de Évora | 15:00:1815:00 |
| 2019-09-22 15:00:0722 Setembro, 2019 | Juventude S. C. — Escouralense | 15:00:0715:00 |
| 2019-09-22 15:00:1022 Setembro, 2019 | Aguiar — Arraiolense | 15:00:1015:00 |
| 2019-09-22 15:00:1322 Setembro, 2019 | Arcoense — Outeiro | 15:00:1315:00 |
| 2019-09-22 15:00:1822 Setembro, 2019 | Oriolenses — Perolivense | 15:00:1815:00 |
| 2019-09-22 15:00:2322 Setembro, 2019 | Monte Trigo — Estrela Vendas Novas | 15:00:2315:00 |
| 2019-09-22 15:00:2922 Setembro, 2019 | Valenças — Sp. Viana | 15:00:2915:00 |
| 2019-09-22 15:00:3022 Setembro, 2019 | Atlético Reguengos — Borbense | 15:00:3015:00 |
| 2019-09-22 15:00:3522 Setembro, 2019 | Estremoz — Calipolense | 15:00:3515:00 |
| 2019-09-22 15:00:3522 Setembro, 2019 | Alcaçovense — Corval | 15:00:3515:00 |
| 2019-09-22 15:00:3722 Setembro, 2019 | Tourega — Alandroal United | 15:00:3715:00 |
| 2019-09-22 15:00:4022 Setembro, 2019 | Fazendas do Cortiço — União Montemor | 15:00:4015:00 |
| 2019-09-22 15:00:4222 Setembro, 2019 | Santana do Campo — Bencatelense | 15:00:4215:00 |
| 2019-09-22 15:00:4422 Setembro, 2019 | Portel — Canaviais | 15:00:4415:00 |
| 2019-09-22 15:00:4622 Setembro, 2019 | Cabrela — Redondense | 15:00:4615:00 |
